最晚在宣告破产前都可以。根据《企业破产法》第95条的规定，债务人可以依照本法规定，直接向人民法院申请和解；也可以在人民法院受理破产申请后、宣告债务人破产前，向人民法院申请和解。债务人申请和解，应当提出和解协议草案。
发布者任海全律师，1999年从事律师工作，是《律师业务工具》系列软件开发者。现为北京市凯泰律师事务所主任，朝阳律协代表。